BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari amonia (NH3), karena senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik. Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil disebut amina primer, apabila 2 atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina sekunder, dan apabila ketiga atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat pula berbeda-beda.
1 RASIONALISASI JALUR SINTESIS LAEVIFONOL DARI trans-resveratrol DENGAN MENGGUNAKAN TEORI FUNGSIONAL KERAPATAN (DFT) THE. 2018-11-14 -Techniques-by-Fessenden-ISBN-81 2018-11-14.
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Senyawa amina banyak terdapat di alam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun hewan. Banyak di antara senyawa yang mengandung gugus amina mempunyai keaktifan biologik. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai kereaktivan fali, misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral.
Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada makalah ini akan dibahas tentang senyawa asam amina dan nitril. 1.2 Tujuan Masalah Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu sebagai berikut: 1). Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier 2).
Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya II. METODOLOGI PERCOBAAN 2.1 Alat dan Bahan Adapun alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 3 buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, penjepit tabung. Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 1ml etil amina, 1 ml dietil amina, 1 ml trietil amina, HCL 6 M, NaOH 10%, bensensulfonil klorida 2 ml, kertas lakmus.
2.2 Prosedur Percobaan Adapun Prosedur percobaan adalah sebagai berikut: Dimasukkan 2 ml methanol, 6 tetes amina, dan 6 tetes bensensulfonil klorida Dipanaskan campuran selama 5 menit lalu didinginkan Ditambahkan 10 ml larutan 10% NaOH dan dikocok selama 10 menit Panaskan larutan jika masih terdapat kelebihan bensensulfonil klorida untuk menghidrolis kelebihan tersebut. Dinginkan larutan pada suhu kamar Ditambahkan sambil diaduk larutan 6 M HCl sampai campuran bersifat asam. Hasil BAB III ISI 3.1 Struktur Amina dan Nitril Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Rumus umum untuk senyawa amina adalah: RNH2 R2NH R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau aril. Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. 3.2 Tata Nama Amina dan Nitril 1. Tata Nama Amina Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan “amino-” atau akhiran: “.-Amina” Awalan “N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.
![Fessenden edisi ketiga amina s Fessenden edisi ketiga amina s](/uploads/1/2/5/3/125388458/449539777.jpg)
Tata nama sistematik nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh: H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N.
Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N). Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
![Kamus perdana edisi ketiga Kamus perdana edisi ketiga](/uploads/1/2/5/3/125388458/630944977.jpg)
Contoh: CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina. Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2-NH2 │ CH3. Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2. Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N).
CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3. Tata Nama Nitril Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril.
Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons. Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. 3.3 Ciri Khas Amina dan Nitril 1. Ciri khas amina Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant.
Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini. Ciri khas nitril Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yang digunakan dalam lem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis.
Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis. 3.4 Sifat-Sifat Amina 1. Sifat Kimia a. Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa Contoh: H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium hidroksida.
Sifat Fisik Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propana Etilamina Etanol. Berat rumus: 44,45,46 Titik didh (°C): -42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen. 3.5 Reaksi-Reaksi Amina 1. Reaksi Amina dengan Asam Nitrit: 1).
Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini: CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°). Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh: HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 N-metilanilina N-metilnitrosoanilina. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini: CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3 N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium Contoh: NH2+HNO2+HCl N=: Cl + 2H2O Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam Contoh: (CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl- Dietilamonium klorida F. Reaksi pada Nitril 1) Hidrolisis nitril Ketika nitril yang dihidrolisis kita dapat menganggap mereka bereaksi dengan air dalam dua tahap, tahap pertama untuk menghasilkan amida, dan kemudian garam amonium dari asam karboksilat. Dalam prakteknya, reaksi antara nitril dan air akan sangat lambat hingga benar-benar diabaikan. Nitril ini bukan dipanaskan dengan baik asam encer seperti asam hidroklorat encer, atau dengan alkali seperti larutan natrium hidroksida. Hasil akhirnya adalah sama dalam semua kasus, tetapi sifat yang tepat dari produk akhir bervariasi tergantung pada kondisi yang kita gunakan untuk reaksi.
2) Alkali hidrolisis nitril Nitril dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium hidroksida. Kali ini, bukannya garam amonium seperti yang akan kita lakukan jika reaksi hanya melibatkan air, kita mendapatkan garam natrium. Gas amonia dilepaskan juga. 3.6 Pembuatan Amina dan Nitril 1. Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer.
Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. Pembuatan Nitril Nitril dapat dibuat dengan beberapa metode yaitu sebagai berikut: 1). Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von. Dehidrasi primer amida. Reagen yang tersedia, kombinasidichlorophosphate etil dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi benzamide untuk benzonitril.
Dalam satu studi aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat dalam reaksi media kering untuk jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang mikro melalui aldoxime menengah. Reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam karboksilat(Letts sintesis nitril) 4). Nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer kESIMPULAN Berdasarkan pembahasan yang telah dilakukan,diperoleh kesimpulan sebagai berikut: 1).
Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina RNH2 dan R2NHR3N, dimana R dapat berupa alkil atau aril. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan 3).
Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida membentuk benzensulfonilamida. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa. DAFTAR PUSTAKA Fessenden, Ralph J.
Dan Fessenden, Joan S. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga Hard, Harold, dkk. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga Lestari, S. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia.
Kawan Pustaka Riawan, S. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara Wilbraham, Antony C. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga.